Historia de Maito Gai

É um jounin e treina a equipe composta por Hyuuga Neji, Rock Lee e Tenten. Também existe um anime de robô gigante chamado "Yuusha Tokkyuu Might Gaine" pela mesmo motivo. Em Might Gaine também vemos o robo gigante fazendo a "the Nice Guy pose". Tanto a aparência quanto muitos maneirismos de Guy são alusões ao clássico ator de filmes de ação Bruce Lee.
Vê seu aluno, Rock Lee, como um filho, e por isso Rock Lee se espelha em seu sensei, já que o garoto não pode usar ninjutsus. Assim, os dois passam pelo mesmo treinamento. É decidido, adora fazer mais do que deve. É barulhento, mas é uma pessoa boa. Vê Hatake Kakashi como seu rival, o que não é correspondido. Seu maior sonho é fazer de Rock Lee um ninja.
Sua rivalidade com Kakashi é grande, Kakashi ganhando 49 vezes, contra 50 dele próprio. Esse seu jeito foi copiado pelo Lee.
Quando Uchiha Itachi e Hoshigaki Kisame aparecem em Konoha, ele os segue, porém não chega a tempo de salvar Kakashi do ataque do Itachi. Os dois membros da Akatsuki fogem. Ainda preocupado, vai atrás de Jiraya e Uzumaki Naruto, porém na hora de salvá-los chuta por engano o rosto de Jiraya. Ele leva de volta o inconsciente Uchiha Sasuke, que caiu após lutar contra Itachi.
Depois de dois anos e meio, recebeu uma missão de ser o time de ajuda ao time Kakashi na missão de resgate ao Kazekage de Suna, Gaara. Ele e seu time encontram Kisame, querendo revanche contra Gai, só que Gai nem lembra quem o seu inimigo é. Depois de uma luta feroz, Gai o derrota, e descobre que aquele Kisame era um falso, feito por um jutsu, o Shouten no Jutsu. Chega no portão do esconderijo da Akatsuki, onde aparece Kakashi, Uzumaki Naruto, Haruno Sakura e Chiyo. Por causa do selo, o time de Gai se separa, para poder quebrá-lo.
O selo é quebrado, porém cada membro do grupo de Gai tem que lutar contra uma cópia sua. As cópias são derrotadas, e o time Gai ajuda a encurralar Deidara, que quase fugiu de Kakashi e Naruto. Ele, porém, se explode,mas o que se esplodiu era um clone de argila. Gai e seu time voltam para Konoha.